Vương quốc của người Pict (có căn cứ tại Fortriu đến thế kỷ VI) là nhà nước phát triển thành "Alba" hay "Scotland". Quá trình phát triển của "Pictland" theo lời sử gia Peter Heather là một phản ứng tự nhiên trước chủ nghĩa đế quốc La Mã.[15] Quan điểm khác nhấn mạnh vào trận Dun Nechtain năm 685 giữa người Pict và Northumbria, và thời gian cai trị của Bridei m. Beli (671–693), cùng giai đoạn củng cố khác dưới quyền cai trị của Óengus mac Fergusa (732–761).[16]

Vương quốc của người Pict vào đầu thế kỷ VIII được cho là phần lớn tương tự vương quốc của người Scot trong giai đoạn cai trị của Alexander I (1107–1124). Tuy nhiên, đến thế kỷ X, vương quốc của người Pict bị chi phối bởi thứ được công nhận là văn hóa Gael, và đã phát triển câu chuyện truyền thuyết về cuộc chinh phục của người Ireland liên quan đến tổ tiên của triều đại đương thời, Cináed mac Ailpín (Kenneth MacAlpin).[17][18][19]

Từ căn cứ lãnh thổ tại miền đông Scotland phía bắc sông Forth và phía nam sông Oykel, vương quốc giành được quyền kiểm soát các vùng đất nằm về phía bắc và nam. Đến thế kỷ XII, các quốc vương của Alba sáp nhập vào lãnh thổ của mình vùng đất nói tiếng Anh tại phía đông nam và giành được quyền bá chủ đối với các khu vực Galloway nói tiếng Gael và Caithness nói tiếng Norse; đến cuối thế kỷ XIII, vương quốc đạt đến biên giới tương tự Scotland hiện tại. Tuy nhiên, các quá trình biến đổi văn hóa và kinh tế bắt đầu từ thế kỷ XII khiến Scotland có diện mạo rất khác biệt vào Hậu kỳ Trung Cổ. Lực đẩy cho thay đổi này là thời kỳ cai trị của David I và cách mạng David. Chế độ phong kiến, tái tổ chức chính quyền và các thị trấn được công nhận pháp lý đầu tiên được bắt đầu trong giai đoạn này. Những điều này cùng với sự nhập cư của các hiệp sĩ và giáo sĩ người Pháp và người Anh gốc Pháp tạo thuận lợi cho thẩm thấu văn hóa, do đó vùng thấp và ven biển của lãnh thổ gốc của vương quốc tại phía đông chuyển sang nói tiếng Anh giống vùng đông nam mới giành được, trong khi phần còn lại của quốc gia vẫn nói tiếng Gael, ngoại trừ các quần đảo Orkney và Shetland tại phía bắc, hai quần đảo này nằm dưới quyền cai trị của người Norse cho đến năm 1468.[20][21][22] Nhà nước Scotland bước vào một giai đoạn phần lớn là thành công và ổn định từ thế kỷ XII đến thế kỷ XIV, có hòa bình tương đối với Anh, các liên kết mậu dịch và giáo dục phát triển tốt với châu Âu lục địa và tài năng văn hóa John Duns Scotus trở thành một trong các triết gia quan trọng và có ảnh hưởng nhất châu Âu.

Quốc vương Alexander III mất vào tháng 3 năm 1286, cháu ngoại của ông là Công chúa Margaret của Na Uy kế vị song chết yểu, phá vỡ dòng kế vị nhiều thế kỷ của các quốc vương Scotland và làm tiêu tan 200 năm hoàng kim. Edward I của Anh được mời phân xử giữa những người yêu sách vương vị Scotland. John Balliol được tuyên bố là quốc vương vào cuối năm 1292, Edward I được công nhận là Chúa tể tối cao của Scotland và dần phá hoại quyền uy của John Balliol.[23] Năm 1294, Balliol và các lãnh chúa Scotland khác từ chối yêu cầu của Edward I về việc phục vụ trong quân đội của ông chống lại Pháp. Thay vào đó, nghị viện của Scotland phái sứ giả đến Pháp để đàm phán về một liên minh. Scotland và Pháp ký kết một hiệp định vào ngày 23 tháng 10 năm 1295, khởi đầu một liên minh lâu dài. Chiến tranh xảy ra và Quốc vương John Balliol bị Edward I phế truất, Edward I nắm quyền kiểm soát cá nhân đối với Scotland. Andrew Moray và William Wallace ban đầu nổi lên thành các thủ lĩnh chính của phong trào kháng Anh gọi là Chiến tranh độc lập Scotland (1296–1328).[24]

Tính chất của cuộc đấu tranh thay đổi đáng kể khi Bá tước Robert the Bruce của Carrick giết kình địch của mình là John Comyn vào năm 1306.[25] Ông sau đó đăng cơ làm quốc vương (với hiệu Robert I). Robert I chiến đấu nhằm khôi phục độc lập của Scotland trong vòng hơn 20 năm, chiến thắng trong trận Bannockburn vào năm 1314 chứng minh người Scot đã giành lại quyền kiểm soát vương quốc của họ. Năm 1315, em trai của Robert I là Edward Bruce trong một giai đoạn ngắn được bổ nhiệm làm Thượng vương Ireland khi Scotland xâm chiếm bất thành Ireland nhằm tăng cường vị thế của Scotland trong chiến tranh với Anh. Năm 1320, tuyên bố độc lập thành văn đầu tiên của thế giới là Tuyên ngôn Arbroath nhận được ủng hộ của Giáo hoàng Gioan XXII, khiến quân vương của Anh công nhận pháp lý đối với chủ quyền của Scotland.

Tuy nhiên, chiến tranh với Anh tiếp tục trong vài thập niên sau khi Robert I mất. Một cuộc nội chiến giữa triều đại Bruce và các kình địch trường kỳ Comyn-Balliol kéo dài cho đến giữa thế kỷ XIV. Mặc dù triều đại Bruce thắng lợi, nhưng do David II không có người kế tự nên người cháu họ con em gái của ông là Robert II lên ngôi và lập ra triều đại Stewart.[21][26] Triều đại Stewart cai trị Scotland trong phần còn lại của thời kỳ Trung Cổ. Scotland dưới quyền nhà Stewart trải qua thịnh vượng lớn từ cuối thế kỷ XIV qua Phục hưng Scotland đến Cải cách tôn giáo. Điều này đạt được bất chấp chiến tranh liên miên với Anh, phân ly gia tăng giữa vùng Highlands và Lowlands, và một lượng lớn thành viên vương tộc.[26][27]